¿Hasta que punto una asociación puede hacer actividades y cobrarlas?

A la primera pregunta, la duda es si establecéis una relación laboral o mercantil con la Asociación.
Si la Asociación os contrata, lo primero es formalizar un contrato de trabajo, alta en Seguridad Social, pago de IRPF, etc.
Si vendéis vuestros productos o servicios a la Asociación como Autónomos, sois vosotras las obligadas a daros de alta en IVA, y Seguridad Social.
Es difícil saber qué es más rentable porque en el primer caso trabajas en exclusiva para la Asociación y te obligas a lo que marca el contrato laboral; en el segundo a lo que contrates con tu cliente: la ONG o cualquier otro.
Sobre la segunda cuestión, la Asociación tendrá unos fines, unos medios para llevarlos a cabo y unas actividades que son lo que le da vida, para las que necesitará cumplir con los requisitos legales correspondientes.
Entiendo que te refieres a las actividades que no son las propias de la Asociación. El funcionamiento en este caso es como el de cualquier otra empresa, pues hablamos de actividad mercantil.
En el ejemplo que planteas, lo suyo es que la empresa contrate a la Asociación para la prestación de un servicio: hacer el maquillaje infantil, la Asociación lo hace con sus propios medios (trabajadores) y / o recurre a profesionales externos que le ayudan a ello; mediando facturas, contratos, etc.,
Pero no es conveniente que el papeleo y los enredos legales acaben por convertirse en un impedimento, no sería lógico que puntualmente pases una tarde maquillando a los niños y dos mañanas en conseguir permisos, hacer facturas, rellenar impresos y liquidar tasas e impuestos. Si ocuparas tres o cinco tardes a la semana en eso, ya si sería conveniente que pusieras en claro la situación legal.